In de 19e eeuw lag het gebied rond Chicago slechts een paar meter hoger dan de oever van Lake Michigan. Jarenlang was er nauwelijks of geen natuurlijke afwatering in de stad, wat leidde tot onaangename leefomstandigheden. Stilstaand water was een broedplaats voor ziekteverwekkers die talloze epidemieën veroorzaakten, waaronder tyfus en dysenterie, met als hoogtepunt de cholera-epidemie van 1854 die zes procent van de stadsbevolking het leven kostte. Deze crisis dwong de stad om het afwateringsprobleem serieus te nemen. In 1856 ontwierp ingenieur Ellis S. Chesbrough een plan voor de aanleg van een stadsbreed rioleringssysteem en diende dit in bij de gemeenteraad, die het plan goedkeurde.
Vanwege de geringe hoogte boven het meer kon het riool echter niet ondergronds worden aangelegd en moest het op straatniveau komen. De gemeenteraad besloot toen tot een radicaal idee: omdat graven naar beneden niet mogelijk was, besloten ze in plaats daarvan de gebouwen van de stad te verhogen, zodat het nieuwe rioleringssysteem onder het nieuwe straatniveau kon worden verborgen. Als vertegenwoordiger van een van de vier bedrijven die zijn opgericht om het probleem van de hoge gebouwen in Chicago aan te pakken, is het jouw taak om grondstoffen te verzamelen, de meest aantrekkelijke projecten aan te pakken en te helpen bij het oplossen van de sanitaire crisis in de stad.
In Raising Chicago plaats je tijdens je beurt een tegel op een grondstofvak dat hoort bij een van de vijf bouwprojecten en claim je de grondstof die je hebt afgedekt. ??Nadat alle spelers tegels hebben geplaatst, wordt elk project beoordeeld. De winnende speler betaalt grondstoffen om het project te voltooien, claimt de projectbeloning en plaatst vervolgens alle tegels die bij dat project horen als verdiepingen onder het gebouw op een vakje op het speelbord. Spelers verdienen punten door gebouwen slim te plaatsen, het meeste werk in een wijk te verrichten en te voldoen aan de eisen van de raadsleden.
Alleen de meest succesvolle speler wint, dus speel strategisch om te bewijzen dat jij de beste gebouwen kunt bouwen in Raising Chicago!