In Endless Winter reis je terug naar 10.000 jaar voor christus. Je neemt de rol in van verschillende stamleiders die hun stammen leiden door verschillende tijdperken. Aan het begin van Endless Winter heb je de leiding over een jagers-verzamelaars groep, die je gedurende het spel moet helpen ontwikkelen tot een beschaafde stammengemeenschap. Dit doe je door op ontdekking te gaan, rond te trekken, je stam uit te breiden, te jagen op groot wild en door megalieten, grote stenen gebouwen, te bouwen.
In elke ronde van Endless Winter worden drie verschillende fases doorlopen: de actiefase, de eclipsfase en de nieuwe generatiefase. Wanneer deze drie fasen zijn uitgevoerd, start er een nieuwe ronde waarbij je je stam ontwikkelt. De punten die tijdens Endless Winter worden verdeeld, worden aan het einde van het spel toegekend op verschillende gebieden. Hierin worden de verzamelde dier-, stam- en cultuurkaarten meegerekend samen met het offerspoor en het erespoor. Degene die aan het eind van het spel de meeste punten heeft verzameld, is erin geslaagd zijn stam te leiden naar welvarendheid en heeft het spel gewonnen.